Tooted
Di-tert-butüül dikarbonaat; CAS nr: 24424-99-5
Sünonüümid: bis (tert-butoksükarbonüül) oksiid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butüül dikarbonaat; Di-tert-butüülpürokarbonaat; Di-Tert-butyalbonaat
DI-tert-butüül dikarbonaadi keemiline omadus
● Välimus/värv: valge kuni valge mikrokristalliline pulber
● Aururõhk: 0,7 mmHg temperatuuril 25 ° C
● sulamispunkt: 22–24 ° C
● murdumisnäitaja: 1.4090
● Keemispunkt: 235,8 ° C kiirusel 760 mmHg
● välkpunkt: 103,7 ° C
● PSA：61,83000
● Tihedus: 1,054 g/cm3
● LogP: 2.87320
● säilitustemp.2-8 ° C
● tundlik.:Moistre tundlik
● Vee lahustuvus.: :: segatav dekaliini, tolueeni, süsiniktetrakloriidi, tetrahüdrofuraani, dioksaani, alkoholide, atsetooni, atsetonitriili ja dimetüülformiga
● XLOGP3: 2.7
● Vesiniksideme doonori arv: 0
● Vesiniksideme aktseptori arv: 5
● Pööratav võlakirjade arv: 6
● Täpne mass: 218.11542367
● Raske aatomite arv: 15
● Keerukus: 218
Ohututeave
● piktogramm (d):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Ohukoodid: T+, T, F, XI, F+
● Avaldused: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Ohutusavaldused: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Kasulik
Keemilised klassid:Muud klassid -> estrid, muud
Kanonilised naeratused:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Kasutab:DI-Tert-butüül dikarbonaat (BOC2O) on laialdaselt kasutatav reagent kaitserühmade tutvustamiseks peptiidi sünteesis. See mängib olulist rolli 6-atsetüül-1,2,3,4-tetrahüdropüridiini valmistamisel, reageerides 2-Piperidooniga. See toimib kaitserühmana, mida kasutatakse tahke faasi peptiidi sünteesis.
Üksikasjalik tutvustus
Di-tert-butüül dikarbonaaton orgaanilises sünteesis kasutatav reagent. Seda tuntakse ka kui T-Boc anhüdriidi või BOC anhüdriidi. Seda kasutatakse tavaliselt amiini funktsionaalsete rühmade kaitsmiseks keemiliste reaktsioonide ajal. Di-Tert-butüül dikarbonaat reageerib amiinidega, moodustades karbamaadi derivaadid, pakkudes amiinrühmale ajutist kaitset. Kui soovitud reaktsioon on lõppenud, saab karbamaadirühma happega töötlemisel hõlpsasti eemaldada, andes algse amiini funktsionaalsuse. See on kasulik strateegia teatud funktsionaalsete rühmade valikuliseks modifitseerimiseks orgaanilistes molekulides.
Rakendus
Lisaks amiinrühmade kaitsmisele on DI-TTER-butüül dikarbonaadil mitmesugused muud rakendused orgaanilises sünteesis:
Hüdroksüülrühmade kaitse:DI-Tert-butüül dikarbonaat võib reageerida alkoholidega, moodustades karbonaate, kaitstes hüdroksüülrühma. Seejärel saab karbonaatrühma eemaldada sobivate tingimuste abil, võimaldades teiste funktsionaalrühmade selektiivset modifitseerimist.
Karbonüülimisreaktsioonid:DI-tert-butüül dikarbonaati saab kasutada süsinikmonooksiidi allikana karbonüülimisreaktsioonides. See reageerib nukleofiilidega nagu amiinid, alkoholid ja tioolid, et moodustada karbonüülitud tooteid.
Happekloriidide ettevalmistamine:Reageeriv di-tert-butüül dikarbonaat tionüülkloriidi või oksalüülkloriidiga annab vastavad happekloriidid. Happekloriidid on mitmekülgsed reagendid, mida kasutatakse mitmesugustes sünteetilistes muundustes.
Tahkefaasi peptiidide süntees:Di-Tert-butüül dikarbonaati kasutatakse tahke faasi peptiidi sünteesis tavaliselt kaitse- ja deprotektsiooni etappides. Seda kasutatakse aminohapete kaitsmiseks ahela pikendamise ajal ja kaitserühmade eemaldamiseks, et paljastada aminorühmad järgnevate ühendusreaktsioonide jaoks.
Polümerisatsioonireaktsioonid:DI-tert-butüül dikarbonaat võib polümerisatsioonireaktsioonides toimida ahela ülekandeagendina. See võib reageerida kasvavate polümeeriahelatega, lõpetades nende kasvu või genereerides uusi reaktiivseid saite.
Need on vaid mõned näited DI-TERT-butüül dikarbonaadi paljudest rakendustest orgaanilises sünteesis. Selle mitmekülgsus ja kasutusmugavus muudavad selle erinevates keemilistes muundumistes väärtuslikuks.
