| Keemilised omadused | Di-tert-butüüldikarbonaat (BOC anhüdriid, DiBOC) on värvitu kuni valge kuni kollane kristallid, tahkestunud mass või selge vedelik.See sulab umbes toatemperatuuril (mp=23 °C).See ei lagune sellel ega isegi veidi kõrgemal temperatuuril.Näiteks puhastatakse seda tavaliselt alandatud rõhu all destilleerimisega temperatuuril kuni umbes 65 °C.Kõrgematel temperatuuridel laguneb see isobuteeniks, t-butüülalkoholiks ja süsinikdioksiidiks. |
| Kasutab | Di-tert-butüüldikarbonaat (Boc2O) on laialdaselt kasutatav reagent kaitserühmade sisseviimiseks peptiidide sünteesis.See mängib olulist rolli 6-atsetüül-1,2,3,4-tetrahüdropüridiini valmistamisel, reageerides 2-piperidooniga.See toimib kaitserühmana, mida kasutatakse tahke faasi peptiidide sünteesis. |
| Ettevalmistus | Di-tert-butüüldikarbonaadi valmistamine on järgmine: monoestri naatriumsoola lahusele lisati 2 g N,N-dimetüülformamiidi, 1 g püridiini, 1 g trietüülamiini. Jahutamisel temperatuurini -5-0 °C lisati aeglaselt 60 g difosgeeni. Lisati tilkhaaval 1,5 tunni jooksul tilkhaaval lisamine lõpetati, soojendati toatemperatuurini (25 °C), inkubeeriti 2 tundi, reaktsioonisegul lasti pärast filtreerimist seista, pestes orgaanilist lahust.Kuivatati veevaba magneesiumsulfaadiga, lahusti destilleeriti atmosfäärirõhul välja, saades toorprodukti 65-70 g.Pärast jahutamist ja kristallimist saadi 57-60 g di-tert-butüüldikarbonaati saagisega 60-63%. |
| Definitsioon | ChEBI: Di-tert-butüüldikarbonaat on atsükliline karboksüülanhüdriid.See on funktsionaalselt seotud dikarbonhappega. |
| Reaktsioonid | Asendatud aniliinide reaktsioon Boc2O-ga 4-dimetüülaminopüridiini (DMAP) stöhhiomeetrilise koguse 4-dimetüülaminopüridiini (DMAP) juuresolekul inertses lahustis (atsetonitriil, diklorometaan, etüülatsetaat, tetrahüdrofuraan, tolueen) toatemperatuuril annab arüülisotsüanaatide saagisega peaaegu 10 piires. min.
Di-tert-butüüldikarbonaati ja 4-(dimetüülamino)püridiini vaadati uuesti.Nende reaktsioonid amiinide ja alkoholidega |
| Üldkirjeldus | Di-tert-butüüldikarbonaat (Boc2O) on reaktiiv, mida kasutatakse peamiselt Boc-kaitserühma lisamiseks amiini funktsionaalrühmadesse.Seda kasutatakse ka dehüdreeriva ainena mõnedes orgaanilistes reaktsioonides, eriti karboksüülhapete, teatud hüdroksüülrühmade või primaarsete nitroalkaanidega. |
| Oht | Ärritav aine, mis võib põhjustada tõsiseid silmakahjustusi;Võib põhjustada naha sensibilisatsiooni;Väga mürgine sissehingamisel |
| Süttivus ja plahvatusohtlikkus | Tuleohtlik |
| Puhastusmeetodid | Sulata ester kuumutades ~35o juures ja destilleeri vaakumis.Kui IR ja NMR (1810m 1765 cm-1, CCl4-s 1,50 singlett) viitavad väga maksimaalsele ebapuhtusele, siis peske veekihti kergelt happeliseks muutmiseks võrdse koguse H2O-ga, koguge orgaaniline kiht ja kuivatage veevaba MgSO4 kohal. ja destilleerige see vaakumis.[Paavst jt.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] KERGESTÜTTIV. |
