Tooted
Ditsükloheksüülkarbodiimiid ； CAS nr: 538-75-0
Sünonüümid: Dccd; ditsükloheksüülkarbodiimiid
Ditsükloheksüülkarbodiimiidi keemiline omadus
● Välimus/värv: värvitu tahke
● Aururõhk: 1,044-1.15PA temperatuuril 20-25 ℃
● Sulamispunkt: 34-35 ° C (valgustatud)
● murdumisnäitaja: N20/D 1.48
● Keemispunkt: 277 ° C kiirusel 760 mmHg
● välkpunkt: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Tihedus: 1,06 g/cm3
● LogP: 3.82570
● Storage temp .: Store Rt.
● tundlik.:Moistre tundlik
● lahustuvus.:metüleeni kloriid: 0,1 g/ml, selge, värvitu
● vee lahustuvus.:reaktsioon
● XLOGP3: 4.7
● Vesiniksideme doonori arv: 0
● Vesiniksideme aktseptori arv: 2
● Pööratav võlakirjade arv: 2
● Täpne mass: 206.178298710
● Raske aatomite arv: 15
● Keerukus: 201
● Transpordipunkti silt: mürk
Ohututeave
● piktogramm (d):
T,
Xn
● Ohukoodid: T, XN, T+
● Avaldused: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Ohutusavaldused: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Kasulik
Keemilised klassid:Lämmastikuühendid -> muud lämmastikuühendid
Kanonilised naeratused:C1CCC (CC1) n = C = nc2ccccc2
Kirjeldus:Ditsüdoheksüülkarbodiimiidi kasutatakse peptiidi keemias sidumisreaktiivina. See on nii ärritaja kui ka sensibiliseerija ning põhjustas proviisorite ja keemikute kontaktdermatiiti.
Kasutab:Peptiidide sünteesis. Seda toodet kasutatakse peamiselt amikatsiinis, glutatiooni dehüdrantides, samuti happeliste anhüdriidi, aldehüüdi, ketooni, isotsüanaadi sünteesis; Kui seda kasutatakse kondenseerumisaine dehüdreerivana, reageerib see normaalse temperatuuri ajal lühikese reaktsiooni kaudu ditsükloheksüülureaga. Seda toodet saab kasutada ka peptiidi ja nukleiinhappe sünteesis. Seda toodet on lihtne kasutada vaba karboksia ja aminorühma ühendiga peptiidiks. Seda toodet kasutatakse laialdaselt meditsiini-, tervise-, jumestus- ja bioloogilistes toodetes ning muudes sünteetilistes väljades. N, n'-ditsükloheksüülkarbodiimiid on karbodiimiid, mida kasutatakse aminohapete sidumiseks peptiidi sünteesi ajal. N, n'-ditsükloheksüülkarbodiimiidi kasutatakse dehüdreeruva ainena amiidide, ketoonide, nitriilide ning sekundaarsete alkoholide inversiooni ja esterdamise korral. Ditsükloheksüülkarbodiimiidi kasutatakse toatemperatuuril pärast lühikest reaktsiooniaega dehüdreeruva ainena, pärast reaktsiooniprodukti on ditsükloheksüülurea. Toode on orgaanilises lahustis väga väike lahustuvus, nii et reaktsioonitoote lihtne eraldamine.
Üksikasjalik tutvustus
Ditsükloheksüülkarbodiimiid (DCC) on orgaanilise sünteesi korral tavaliselt kasutatav reagent. See on valge tahke aine, mis lahustub vees ja lahustub orgaanilistes lahustites nagu etüülatsetaat ja diklorometaan.
DCC -d kasutatakse peamiselt sidujana peptiidi sünteesis ja muid reaktsioone, mis hõlmavad amiidsidemete moodustumist. See soodustab karboksüülhapete kondenseerumist amiinidega, mis viib amiidide moodustumiseni. See saavutab selle, aktiveerides karboksüülhappe rühma ja hõlbustades amiini nukleofiilset rünnakut aktiveeritud karbonüülsüsinal.
Lisaks peptiidi sünteesile kasutatakse DCC -d ka paljudes muudes orgaanilistes reaktsioonides, näiteks esterdamise ja amierimise reaktsioonides. Seda saab kasutada karboksüülhapete ja alkoholide estrite moodustamiseks ning karboksüülhappe derivaatide (näiteks happekloriidide, happeliste anhüdriidide ja aktiveeritud estrite) muundamiseks amiidideks.
DCC on tuntud oma kõrge efektiivsuse poolest amiidsideme moodustumise soodustamisel ja ühilduvuse poolest paljude funktsionaalsete rühmadega. Siiski peetakse seda ka suhteliselt niiskustundlikuks ja see võib veega kokkupuutel või kõrge õhuniiskusega hõlpsalt laguneda. Seetõttu käsitletakse seda tavaliselt veevaba tingimustes.
DCC -ga töötades on oluline võtta vajalikke ettevaatusabinõusid, kuna see võib olla ärritav naha, silmade ja hingamissüsteemi suhtes. Selle käitlemise ajal tuleks kasutada õiget ventilatsiooni ja isikukaitsevahendeid.
Rakendus
Ditsükloheksüülkarbodiimiid (DCC) leiab orgaanilise sünteesi jaoks mitmesuguseid rakendusi, eriti peptiidi keemia valdkonnas. Siin on mõned märkimisväärsed DCC rakendused:
Peptiidi süntees:DCC -d kasutatakse peptiidide sünteesis tavaliselt sidujana aminohapete ühendamiseks ja amiidsidemete moodustamiseks. See soodustab kondenseerumisreaktsiooni ühe aminohappe karboksüülrühma ja teise aminogrupi vahel, mis viib peptiidsidemete moodustumiseni.
Estrifitseerimisreaktsioonid:DCC -d saab kasutada karboksüülhapete muutmiseks estriteks, reageerides neile alkoholidega. DCC juuresolekul aktiveeritakse karboksüülhape, võimaldades nukleofiilse rünnaku alkoholi poolt estri moodustada. See reaktsioon on kasulik estrite sünteesis erinevate rakenduste jaoks.
Amidatsioonireaktsioonid:DCC võib hõlbustada karboksüülhapete, happekloriidide, happeliste anhüdriidide ja aktiveeritud estrite amistamist. See võimaldab amiidsideme moodustamiseks reaktsiooni karboksüülhappe derivaadi ja amiini vahel. See rakendus leiab kasulikkust amiidide sünteesis, mis on olulised erinevates bioloogilistes ja keemilistes süsteemides.
UGI reaktsioon:DCC -d saab kasutada UGI reaktsioonis, mitmekomponentses reaktsioonis, mis hõlmab amiini, isotsüaniidi, karbonüülühendi ja happe kondenseerumist. DCC aitab aktiveerida happe karboksüülrühma, võimaldades sellel reageerida amiiniga ja moodustada amiidsideme.
Narkootikumide süntees:DCC -d kasutatakse ravimitööstuses sageli ravimikandidaatide ja aktiivsete farmaatsia koostisosade (API) sünteesi jaoks. Selle kasutamine peptiidide sünteesis, jänestes ja muud olulised muutused muudavad selle oluliseks reagendiks ravimite avastamise ja arendamise protsessides.
Väärib märkimist, et DCC -l on mitmeid muid rakendusi orgaanilises sünteesis, sealhulgas UREASi, karbamaatide ja hüdrasiidide moodustumine. Selle mitmekülgsus ja ühilduvus erinevate funktsionaalsete rühmadega muudavad selle sünteetiliste keemikute tööriistakastis väärtuslikuks tööriistaks.
