N-metüül-2-pürrolidoon

Lühike kirjeldus:

Tootenimi:N-metüül-2-pürrolidoon

Sünonüümid:M-PYROL(R); 1-metüül-2-pürrolidinoon (99,5%, HyDry, vesi ≤50 ppm (KF järgi)); 1-metüül-2-pürrolidinoon (99,5%, HyDry, molekulaarsõeltega, vesi ≤50 ppm (KF poolt));N-metüül-2-pürrolidoon Tootja; 1-METÜÜL-2-PÜRROLIDOON, REAGENT (ACS)1-METÜÜL-2-PÜRROLIDOON, REAGENT (ACS)1-METÜÜL-2-PÜRROLIDOON, REAGENT ( ACS);1-metüül-2-pürrolidinoon 872-50-4 NMP N-metüül-2-pürrolidinoon; N-metüül-2-pürrolidinoon 872-50-4 NMP; 1-METÜÜL-2-PÜRROLIDINOON

CAS:872-50-4

MF:C5H9NO

MW:99.13

EINECS:212-828-1

Tootekategooriad:NMP; keemilised toorained; UV/Vis); GC pearuumi lahustid; GC lahustid; lahustid GC rakenduste jaoks; ACS-i ja reaktiivi puhtusastmega lahustid; ACS-klassi; ACS-klassi lahustid; NPT keermega süsinikterasest purgid; raskemetallid; LC-lahustid ICP-MS; Toksiinid (va pestitsiidide/ravimite jäägid); Rakendused; Joogianalüüs; Ehitusplokid; C4 kuni C8; Keemiline süntees; Toit &; GC-MS lahustid; Heterotsüklilised ehitusplokid; ICP-OES/-MS; Pürrolidiinid; Reaktiivid anorgaaniliste jälgede analüüsiks; lahustid metallide spetsifikatsiooni analüüsiks; lahustid spetsifikatsiooni analüüsiks (LC-ICP-MS); spektroskoopia; jälgede analüüsi reaktiivid ja veevabad tooted; lahustipudelid; amiinid; heterotsüklid; hüdraulilised lahustid; mitmesugused lahustid; Kasutusala; Alternatiivne energia; merevaigukollased klaaspudelid; analüütilised reaktiivid; analüütiline/kromatograafia; CHROMASOLV Plus; kromatograafia reaktiivid ja elektrolüüdid; HPLC ja HPLC plussklassi lahustid (CHROMASOLV); HPLC/UHPLC lahustid (CHROMASOLV); Orgaanilised lahustid;Poollahustid; Lahustipudelid; Lahusti pakendamise valikud;UHPLC lahustid (CHROMASOLV);NMR; Spektrofotomeetriline klass; Spektrofotomeetrilised lahustid; Spektroskoopia lahustid (IR;Tagastatavad mahutid;Sure/sulgege lahustite pudelid;Prbiotehnilised pudelid; ;Kindel/pitsat?Pudelid;872-50-4;bc0001

Mol-fail:872-50-4.mol

Saada meile e-kiri

Toote üksikasjad

Tootesildid

Pürrolidooni keemilised omadused

Sulamispunkt	-24 °C (valgus)
Keemispunkt	202 °C (kirj.) 81–82 °C/10 mmHg (kirj.)
tihedus	1,028 g/ml temperatuuril 25 °C (kirj.)
auru tihedus	3,4 (vs õhk)
auru rõhk	0,29 mm Hg (20 °C)
murdumisnäitaja	n20/D 1,479
Fp	187 °F
säilitustemp.	Hoida temperatuuril +5°C kuni +30°C.
lahustuvus	etanool: segunev 0,1 ml/mL, selge, värvitu (10%, v/v)
vormi	Vedelik
pka	-0,41±0,20 (ennustuslik)
värvi	≤20 (APHA)
PH	8,5–10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Lõhn	Kerge amiini lõhn
PH vahemik	7,7 - 8,0
plahvatuspiir	1,3–9,5% (V)
Vees lahustuvus	>=10 g/100 ml temperatuuril 20 ºC
Tundlik	Hügroskoopne
λmax	283 nm (MeOH) (kirjas)
Merck	14,6117
BRN	106420
Stabiilsus:	Stabiilne, kuid laguneb valguse käes.Põlev.Kokkusobimatu tugevate oksüdeerivate ainete, tugevate hapete, redutseerivate ainete, alustega.
InChiKey	SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0,46 temperatuuril 25 ℃
CAS-i andmebaasi viide	872-50-4 (CAS-i andmebaasi viide)
NIST-i keemiaviited	2-pürrolidinoon, 1-metüül-(872-50-4)
EPA ainete registrisüsteem	N-metüül-2-pürrolidoon (872-50-4)

Ohutusteave

Ohukoodid	T, Xi
Riskiavaldused	45-65-36/38-36/37/38-61-10-46
Ohutusavaldused	41-45-53-62-26
WGK Saksamaa	1
RTECS	UY5790000
F	3-8-10
Isesüttimistemperatuur	518 °F
TSCA	Y
HS kood	2933199090
Andmed ohtlike ainete kohta	872-50-4 (Ohtlike ainete andmed)
Toksilisus	LD50 suukaudselt küülikul: 3598 mg/kg LD50 nahakaudsel küülikul 8000 mg/kg

Pürrolidooni kasutamine ja süntees

Keemilised omadused	N-metüül-2-pürrolidoon on värvitu kuni helekollane läbipaistev vedelik, millel on kerge ammoniaagi lõhn.N-metüül-2-pürrolidoon seguneb täielikult veega.See lahustub hästi madalamates alkoholides, madalamates ketoonides, eetris, etüülatsetaadis, kloroformis ja benseenis ning mõõdukalt lahustub alifaatsetes süsivesinikes.N-metüül-2-pürrolidoon on tugevalt hügroskoopne, keemiliselt stabiilne, ei ole söövitav süsinikterasele ja alumiiniumile ning kergelt söövitav vasele.Sellel on madal kleepuvus, tugev keemiline ja termiline stabiilsus, kõrge polaarsus ja madal lenduvus.See toode on kergelt mürgine ja selle lubatud kontsentratsioonipiir õhus on 100 ppm. N-metüül-2-pürrolidoon on lahusti, mida kasutatakse mitmesugustes tööstusharudes ja rakendustes, nagu värvide ja katte eemaldamine, naftakeemia töötlemine, plastmasskatted, põllumajanduskemikaalid, elektrooniline puhastus ja tööstuslik/kodupuhastus.
Kasutab	N-metüül-2-pürrolidoon (NMP) on polaarne aprotoonne lahusti, mille eelisteks on madal toksilisus, kõrge keemistemperatuur, suurepärane lahustuvus, tugev selektiivsus ja hea stabiilsus.Seda kasutatakse laialdaselt aromaatsete süsivesinike ekstraheerimise, atsetüleeni, olefiinide ja diolefiinide puhastamisel. Seda kasutatakse tööstuslikul puhastamisel ja see on lahustina pestitsiidide, tehniliste plastide, kattekihtide, sünteetiliste kiudude ja integraallülituste tootmisel. Seda saab kasutada ka tööstusliku puhastusvahendi, dispergeeriva vahendi, värvaine, määrdeaine ja antifriisina. N-metüül-2-pürrolidoon on suurepärane lahusti, mida kasutatakse laialdaselt aromaatsete ainete ekstraheerimisel, määrdeõli rafineerimisel, atsetüleeni rikastamisel, butadieeni eraldamisel ja sünteesgaasi väävlitustamisel. Seda kasutatakse gaaside väävli eemaldamisel, määrdeõli rafineerimisel, määrdeõli antifriisil, olefiinide ekstraheerimisel ja lahustina lahustumatute tehniliste plastide polümerisatsioonil. Seda saab kasutada herbitsiidides, isolatsioonimaterjalide, pooljuhttööstuse täppisinstrumentide ja trükkplaatide puhastamiseks, PVC heitgaaside ringlussevõtuks, pesuainena, värvainelisandina ja dispergeeriva ainena. Seda kasutatakse polümerisatsioonireaktsioonide söötmetes, nagu tehniline plastik ja aramiidkiud. N-metüül-2-pürrolidooni kasutatakse liitiumioonakude polüvinülideenfluoriidi lahusti ja elektroodi abimaterjalina. kõrge puhtusaste ICP-MS tuvastamiseks. Peptiidide sünteesiks.
mürgisus	Suukaudne (musa)LD50:5130 mg/kg;Suukaudne (rott)LD50:3914 mg/kg;Naha (rbt)LD50:8000 mg/kg.
Jäätmete kõrvaldamine	Nõuetekohase kõrvaldamise osas pidage nõu osariigi, kohalike või riiklike eeskirjadega.Utiliseerimine peab toimuma vastavalt ametlikele eeskirjadele.Vesi, vajadusel puhastusvahenditega.
ladustamine	N-metüül-2-pürrolidoon on hügroskoopne (imab niiskust), kuid tavatingimustes stabiilne.See reageerib ägedalt tugevate oksüdeerijatega nagu vesinikperoksiid, lämmastikhape, väävelhape jne. Esmased lagunemissaadused tekitavad süsinikmonooksiidi ja lämmastikoksiidi aure.Hea tava kohaselt tuleks vältida liigset kokkupuudet või mahavalgumist.Lyondell Chemical Company soovitab N-metüül-2-pürrolidooni kasutamisel kanda butüülkindaid.N-metüül-2-pürrolidooni tuleb hoida puhastes, fenoolvooderdatud pehmetes teras- või legeeritud terastrumlites.Teflon®1 ja Kalrez®1 on osutunud sobivateks tihendimaterjalideks.Enne käsitsemist tutvuge ohutuskaardiga.
Kirjeldus	N-metüül-2-pürrolidoon on aprotoonne lahusti, millel on lai valik kasutusalasid: naftakeemia töötlemine, pinnakatmine, värvained ja pigmendid, tööstuslikud ja kodumaised puhastusained ning põllumajanduslikud ja farmaatsiapreparaadid.See on peamiselt ärritaja, kuid põhjustanud ka mitmeid kontaktdermatiidi juhtumeid väikeses elektrotehnikaettevõttes.
Keemilised omadused	N-metüül-2-pürrolidoon on värvitu või helekollane amiini lõhnaga vedelik.See võib läbida mitmeid keemilisi reaktsioone, kuigi seda peetakse stabiilseks lahustiks.See on vastupidav hüdrolüüsile neutraalsetes tingimustes, kuid tugeva happe või aluse töötlemise tulemuseks on tsükli avanemine 4-metüülaminovõihappeks.N-metüül-2-pürrolidooni saab redutseerida boorhüdriidiga 1-metüülpürrolidiiniks.Töötlemine kloorivate ainetega põhjustab amiidi moodustumist, vaheühendit, mida saab täiendavalt asendada, samas kui amüülnitraadiga töötlemine annab nitraadi.Olefiine saab lisada 3. positsioonile, töödeldes esmalt oksaalhappe estritega, seejärel sobivate aldehüüdidega (Hort ja Anderson 1982).
Kasutab	N-metüül-2-pürrolidoon on polaarne lahusti, mida kasutatakse orgaanilises keemias ja polümeeride keemias.Suuremahulised rakendused hõlmavad atsetüleenide, olefiinide ja diolefiinide kogumist ja puhastamist, gaasi puhastamist ja aromaatsete ainete ekstraheerimist lähteainetest. N-metüül-2-pürrolidoon on mitmekülgne tööstuslik lahusti.NMP on praegu heaks kiidetud kasutamiseks ainult veterinaarravimites.NMP dispositsiooni ja metabolismi määramine rottidel aitab mõista selle eksogeense kemikaali toksikoloogiat, millega inimene võib tõenäoliselt üha suuremates kogustes kokku puutuda.
Kasutab	Kõrge temperatuuriga vaikude lahusti;naftakeemia töötlemine, mikroelektroonika tootmistööstuses, värvained ja pigmendid, tööstuslikud ja olmepuhastusained;põllumajanduslikud ja farmatseutilised preparaadid
Kasutab	N-metüül-2-pürrolidoon on kasulik spektrofotomeetria, kromatograafia ja ICP-MS tuvastamiseks.
Definitsioon	ChEBI: pürrolidiin-2-oonide klassi liige, milleks on pürrolidiin-2-oon, milles lämmastikuga seotud vesinik on asendatud metüülrühmaga.
Tootmismeetodid	N-metüül-2-pürrolidooni valmistatakse buytrolaktooni reaktsioonil metüülamiiniga (Hawley 1977).Teised protsessid hõlmavad maleiin- või merevaikhappe lahuste valmistamist hüdrogeenimise teel metüülamiiniga (Hort ja Anderson 1982).Selle kemikaali tootjate hulka kuuluvad Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin ja GAF Corporation, Covert City, California.
Sünteesi viide(d)	Tetrahedron Letters, 24, lk.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9
Üldkirjeldus	N-metüül-2-pürrolidoon (NMP) on võimas aprotoonne lahusti, millel on kõrge lahustuvus ja madal lenduvus.See värvitu, kõrge keemistemperatuuriga, kõrge leekpunktiga ja madala aururõhuga vedelik kannab kerget amiinitaolist lõhna.NMP-l on kõrge keemiline ja termiline stabiilsus ning see seguneb täielikult veega igal temperatuuril.NMP võib toimida kaaslahustina vee, alkoholide, glükooleetrite, ketoonide ja aromaatsete/klooritud süsivesinikega.NMP on nii destilleerimise teel ringlussevõetav kui ka kergesti biolagunev.NMP-d ei leidu 1990. aasta puhta õhu seaduse muudatuste ohtlike õhusaasteainete (HAP) nimekirjas.
Õhu ja vee reaktsioonid	Vees lahustuv.
Reaktiivsuse profiil	See amiin on väga mahe keemiline alus.N-metüül-2-pürrolidoon kipub happeid neutraliseerima, moodustades soolasid ja vett.Soojushulk, mis eraldub ühe mooli amiini kohta neutraliseerimisel, ei sõltu suuresti amiini kui aluse tugevusest.Amiinid võivad olla kokkusobimatud isotsüanaatide, halogeenitud orgaaniliste ainete, peroksiidide, fenoolide (happeliste), epoksiidide, anhüdriidide ja happehalogeniididega.Tuleohtlikku gaasilist vesinikku tekitavad amiinid koos tugevate redutseerivate ainetega, näiteks hüdriididega.
Oht	Tugevalt nahka ja silmi ärritav.Plahvatuspiir 2,2–12,2%.
Terviseoht	Kuumade aurude sissehingamine võib ärritada nina ja kurku.Allaneelamine põhjustab suu ja mao ärritust.Silma sattumine põhjustab ärritust.Korduv ja pikaajaline kokkupuude nahaga põhjustab kerget mööduvat ärritust.
Tuleoht	Põlemissaaduste erilised ohud: Tules võivad tekkida mürgised lämmastikoksiidid.
Süttivus ja plahvatusohtlikkus	Mittesüttiv
Tööstuslikud kasutused	1) N-metüül-2-pürrolidooni kasutatakse üldise dipolaarse aprotoonse lahustina, see on stabiilne ja mittereaktiivne; 2) aromaatsete süsivesinike ekstraheerimiseks määrdeõlidest; 3) süsihappegaasi eemaldamiseks ammoniaagigeneraatorites; 4) polümerisatsioonireaktsioonide ja polümeeride lahustina; 5) värvieemaldajana; 6) pestitsiidide jaoks (USEPA 1985). N-metüül-2-pürrolidooni muud mittetööstuslikud kasutusalad põhinevad selle omadustel dissotsieeruva lahustina, mis sobib elektrokeemilisteks ja füüsikalisteks keemilisteks uuringuteks (Langan ja Salman 1987).Farmatseutilised rakendused kasutavad N-metüül-2-pürrolidooni omadusi läbitungimise parandajana ainete kiiremaks ülekandmiseks läbi naha (Kydoniieus 1987; Barry ja Bennett 1987; Akhter ja Barry 1987).N-metüül-2-pürrolidoon on heaks kiidetud toiduainete pakkematerjalide limatõrjevahendina (USDA 1986).
Võtke ühendust allergeenidega	N-metüül-2-pürrolidoon on aprotoonne lahusti, millel on lai valik kasutusalasid: naftakeemia töötlemine, pinnakatmine, värvained ja pigmendid, tööstuslikud ja kodumaised puhastusained ning põllumajanduslikud ja farmaatsiapreparaadid.See on peamiselt ärritav, kuid võib pikaajalise kokkupuute tõttu põhjustada rasket kontaktdermatiiti.
Ohutusprofiil	Mürk intravenoosselt.Mõõdukalt mürgine allaneelamisel ja intraperitoneaalselt.Kergelt mürgine kokkupuutel nahaga.Eksperimentaalne teratogeen.Eksperimentaalne mõju reproduktiivsusele.Esitatud mutatsiooniandmed.Põlev kuumuse, lahtise leegi või võimsate oksüdeerijatega kokkupuutel.Tule kustutamiseks kasutage vahtu, CO2, kuivkemikaali.Kuumutamisel lagunemiseni eraldab see mürgiseid NOx aure.
Kantserogeensus	Rotid puutusid kokku N-metüül-2-pürrolidooni auruga 0, 0,04 või 0,4 mg/l 6 tundi päevas, 5 päeva nädalas 2 aastat. Isastel rottidel 0,4 mg/l keskmine kehakaal vähenes veidi.Rottidel, kes puutusid 2 aastat kokku 0,04 või 0,4 mg/l N-metüül-2-pürrolidooniga, ei täheldatud eluiga lühendavaid toksilisi ega kantserogeenseid toimeid.Naha kaudu manustati 32 hiirest koosnevale rühmale 25 mg N-metüül-2-pürrolidooni, millele järgnes 2 nädalat hiljem kasvaja promootori forbolmüristaatatsetaadi manustamine kolm korda nädalas enam kui 25 nädala jooksul.Dimetüülkarbamoüülkloriid ja dimetüülbensantratseen olid positiivsed kontrollid.Kuigi N-metüül-2-pürrolidooni rühmal oli kolm nahakasvajat, ei peetud seda vastust positiivsete kontrollide omaga võrreldes oluliseks.
Metaboolne rada	Rottidele manustatakse radioaktiivselt märgistatud N-metüül-2-pürrolidinooni (NMP) ja peamine eritumistee rottide poolt on uriiniga.Peamine metaboliit, mis moodustab 70...75% manustatud annusest, on 4-(metüülamino)buteenhape.See küllastumata puutumatu toode võib tekkida vee eemaldamisel ja enne happelist hüdrolüüsi võib metaboliidil esineda hüdroksüülrühm.
Ainevahetus	Isastele Sprague-Dawley rottidele manustati üks intraperitoneaalne süst (45 mg/kg) radioaktiivselt märgistatud 1-metüül-2-pürrolidooni.Plasma radioaktiivsuse ja ühendi taset jälgiti kuus tundi ning tulemused viitasid kiirele jaotusfaasile, millele järgnes aeglane eliminatsioonifaas.Peamine kogus märgistust eritus uriiniga 12 tunni jooksul ja moodustas ligikaudu 75% märgistatud annusest.24 tundi pärast annustamist oli kumulatiivne eritumine (uriin) ligikaudu 80% annusest.Kasutati nii rõnga- kui metüülmärgistatud liike, samuti mõlemat [¹⁴C]- ja [3H]-märgistatud l-metüül-2-pürrolidoon.Esialgsed märgistatud suhted säilisid esimese 6 tunni jooksul pärast annustamist.6 tunni pärast leiti, et maks ja sooled sisaldasid suurimat radioaktiivsuse kogunemist, ligikaudu 2–4% annusest.Sapis või sissehingatavas õhus täheldati vähest radioaktiivsust.Uriini kõrgsurvevedelikkromatograafia näitas ühe peamise ja kahe väiksema metaboliidi olemasolu.Peamist metaboliiti (70–75% manustatud radioaktiivsest annusest) analüüsiti vedelikkromatograafia-massispektromeetria ja gaasikromatograafia-massispektromeetria abil ning pakuti, et see on 3- või 5-hüdroksü-l-metüül-2-pürrolidoon (Wells). 1987).
Puhastusmeetodid	Kuivatage pürrolidoon, eemaldades vett *benseeni aseotroopina.Fraktsioneerige destilleerimine 10 torri juures läbi 100 cm kolonni, mis on täidetud klaasheeliksidega.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Vesinikkloriidi m 86-88o (EtOH-st või Me2CO/EtOH-st) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.]